Fuutarou Uesugi es un excelente estudiante de preparatoria, pero lleva una vida difícil. Su personalidad distante y su carácter solitario le han dejado sin amigos, y su padre está endeudado, lo que obliga a su familia a salir adelante. Un día, durante la pausa del almuerzo, Uesugi discute con una estudiante transferida que ha reclamado “su asiento”, lo que hace que ambos se disgusten. Ese mismo día, se le presenta una oportunidad de oro para saldar la deuda de su familia: un trabajo de profesor particular para la hija de una familia adinerada, con un salario cinco veces superior al del mercado. Acepta la propuesta, pero se horroriza al descubrir que el cliente, Itsuki Nakano, es la chica con la que se enfrentó antes. Después de intentar sin éxito volver a caer en gracia a Itsuki, Uesugi descubre que sus problemas no acaban ahí: Itsuki es en realidad una quíntuple, por lo que, además de ella, debe ser el tutor de sus hermanas -Miku, Yotsuba, Nino e Ichika- que, a pesar de la amenaza real de suspender, no quieren saber nada de un tutor. Sin embargo, el sustento de su familia está en juego, por lo que Uesugi sigue adelante, firme en su decisión de librar a las hermanas de su aversión al estudio y conducirlas con éxito a la graduación.